Sua obtenção do primeiro erro porque as janelas tentam primeiramente as credenciais entradas do usuário. Isto conhecido como a autenticação do pass-through, se esta falha você é alertado para credenciais do usuário.
A excedente vem esta necessidade de u de criar usuários idênticos (por exemplo: djohn) no usuário de SCVMM (o usuário local, não o usuário do domínio e não têm que ser administrador) e na máquina de cliente. A senha igualmente tem ser exata mesmos.
Você tentou instalar o certificado a um usuário e testou se você pode contornear este?
O terceiro erro ocorre normalmente, quando você tenta abrir um VM que abrem em algum lugar mais. É aquele o caso aqui?
Considerações,
Shahid