Olá!, isso estará internamente para o mesmo domínio? Nesse caso você pode construir um usuário de Microsoft CA (apenas adicionar o papel da autoridade da certificação em um ósmio do usuário das janelas), desdobrar a raiz do CA ao ANÚNCIO, e então começá-la emitir certificados do persoanl para assinar e cifrar mensagens. Uma vez que aqueles certs são instalados em seus clientes, você pode facilmente permitir outlook2003 de assinar ou cifrar mensagens da janela da composição, ou de mudá-la ao sinal do defeito ou de cifrar cada email novo nas opções gerais.
Mais informação:
http://technet.microsoft.com/en-us/library/cc700804.aspxRgds,
Miguel