Não é você, ele é iTunes. Você está na borda do sangramento, com seus dispositivos, etc. múltiplos, e os iTunes são projetados para os 99.99999% dos povos que apenas querem à sincronização com seu ipod.
Você pôde querer considerar experimentar com o MediaMonkey (
http://www.mediamonkey.com). Está livre, e é tipo do “iTunes para usuários de poder.” Eu não sou certo ele farei tudo que você quer (e você ainda precisará iTunes para algumas tarefas, como podcasts da transferência da loja dos iTunes, que, última eu olhei, MediaMonkey não poderia fazer), mas o controle da lista de canções/armazenamento é algo que MediaMonkey está anos claros antes de iTunes ligada.