Eu apenas tentei no acesso 2003 e observei a mesma coisa. Não é um problema com tela refresca (este seria segurado por DoEvents de qualquer maneira) porque ajustar Me.Caption a algo na parte superior do alimentador é imediatamente visível.
De um lado, ao pisar com o código, o hourglass funciona, mas o editor de VB é ativo naquele tempo. Eu posso somente supr que as imagens têm um rato diferente segurar o esquema do que controles regulares: o mesmo acontece para controles da imagem e frames unbound do objeto.
Usar a sugestão dos conagraman ou coloc a imagem diretamente na tecla (se você quer essa sorte do olhar). Eu não encontrei uma maneira de fazer o hourglass aparecer, mesmo mudando o foco e outros truques similares, mas eu não tentei chamadas de WinAPI - eu sou certo que é possível se você o precisa realmente.
(°v°)