Se você usará Sysprep, você precisa de fazer uma imagem básica (sem sysprep) e fazer o sysprep antes de fazer a segunda imagem.
você encontrará umas etapas mais detalhadas em como fazer aqui uma lima da resposta do sysprep
http://briandesmond.com/blog/how-to-build-a-sysprep-answer-file-for-imaging/