Talvez o usuário de IIS está na rede de VPN.
Você pode repará-lo com adição de uma outra rota de estática no usuário do SQL
rota - p adiciona a máscara 255.255.255.255
Entretanto se você escreve o IPs e os maks de usuários de IIS e de SQL aqui e a escala do IP para a rede de VPN talvez nós elaboraremos uma solução melhor.