Eu penso que você se esforçará para conseguir qualquer um olhar at/understand o DebugDiag que é realmente um exemplo da sustentação de produto do MS. Olha provavelmente que é edição do acode com seu código de asp.net.
Para pesquisar defeitos isto sem compreensão cheia dos resultados de DEbugDiag ter um olhar em o que está acontecendo naquele tempo.
No mimum separado fora de seu app em associações diferentes do app. Assim você pode encontrar o que está ocorrendo.
Olhar as últimas entradas nos registros de IIS que podem lhe dar alguns indícios sobre que páginas que podem causar o erro.
Eu encontro o procmon uma ferramenta de eliminação de erros inicial útil igualmente. Uma vez que você pode recrear o erro então este será ainda mais útil. Mas usá-lo para comparar o trabalho e os estados falidos.