Eu penso que 3.1 trabalhariam com o que você tem; sim, você pode põr o sobre a mesma caixa, ele funciona no Tomcat não IIS assim que deve comportar-se muito bem. O que você willl quer fazer é dar o porto 444 de IIS e o porto 443 de CSG. Apenas seguir o guia de Carl e você deve ser bom de ir.