Вы можете использовать инструмент как LANSpy для того чтобы подтвердить что порт на сервере назначения открыт & reachable.
Будет щегольской маленький вызванный инструмент tracetcp, которое имеет такую же функциональность как tracert, но позволяет вас пойти за ICMP & определить порт TCP.