PPTP usa o IP da fonte da conexão às conexões do múltiplo da trilha. Se você é atrás do guarda-fogo do NAT, você poderá somente conetar a um momento determinado uma máquina desse IP do público.
Se você está vindo de dois IPs diferentes, verific o roteamento e os ajustes do usuário de acesso remoto para assegurá-lo configuraram-no para mais de 1 conexão.