Забыл упомянуть что я думаю основная проблема была что первое место, котор я внес в журнал дальше к (OWA2010) был определен как местный интранет в IE, пока второе место (OWA2003) не было определено как местный интранет в IE.
После извлекать первое место от местного списка интранета в IE, SSO работало отлично.