Ci sono una coppia di edizioni che potrebbero causare questa. In primo luogo accertar che abbiate almeno scambio 2007 SP2 installato, là siate stati inoltre un aggiornamento di sicurezza in novembre quell'altra questione causata.
Verificare i optios 1 e 3 in mio articolo qui:
http://www.experts-exchange.com/articles/Software/Server_Software/Email_Servers/Exchange/Outlook-continually-prompting-for-username-and-password.html