Há um par edições que poderiam causar esta. Assegurar-se de primeiramente que você tenha pelo menos a troca 2007 SP2 instalado, lá seja igualmente uma atualização da segurança em novembro esse outro tema causado.
Verific para fora os optios 1 e 3 em meu artigo aqui:
http://www.experts-exchange.com/articles/Software/Server_Software/Email_Servers/Exchange/Outlook-continually-prompting-for-username-and-password.html