De acordo com minha pesquisa sobre TS RemoteApp, cada sessão consumirá pelo menos 40kb da largura de faixa (que não conta outros tipos de tráfego de rede. (mesmos que o que você chegou em sua experiência)
Assim, seu 256kbps garantido é obviamente o gargalo se há uma sessão simultânea do total 20 (pelo menos) a um momento determinado.
Para concluir, você precisa uma largura de faixa da rede pelo menos de 2MB (SDSL) ou você precisa de mover o usuário para um centro de dados se você espera que todos os 40 usuários começarão usar TS RemoteApp no futuro próximo.